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详细剧情
佐敦（吴镇宇饰）因为欠下元朗大哥新界安（任达华饰）十多万赌债，被迫逃跑。而同一时刻，孤女Judy（吴君如饰）也带着行李离开丈夫，返回元朗。 佐敦好友嘉华（刘以达饰）在元朗遇见债主新界安，打电话给佐敦求救，佐敦赶往途中遇见Judy 在街上狂奔。Judy正赶往医院探望刚撞车的爷爷，佐敦好心相助，载她到医院后才去救嘉华。但一到便被殴至头破血流，入院疗伤又遇见Judy 。 Judy自与丈夫分开后，对别人的爱已没半点希望，再加上癌症而割去一边乳房，自信心已全失。但当遇上佐敦后，封闭的心门慢慢敞开......
演员表
吴镇宇 饰 Jordon Cheng
吴君如 饰 Judy Chu
刘以达 饰 林嘉华
戴碧芝 饰 可宜
汤盈盈 饰 Bo Bo
葛民辉 饰 方师傅
任达华 饰 新界安
林雪 饰 肥彭
角色介绍
角色：Jordon Cheng
演员：吴镇宇
简介：老实巴交的小混混，因为欠下元朗大哥新界安十多万赌债，被迫逃跑。阴差阳错下，与酒店领班Judy共同照顾新界安的私生子以还赌债，与Judy产生感情。但就在准备开始新生活的时候暴毙街头。
角色：Judy Chu
演员：吴君如
简介：酒家领班。因癌症切除了一边乳房，离开丈夫，回到元朗照顾病重的爷爷。与佐敦患难见真情，但始终没能等到他回来吃饭。
角色：新界安
演员：任达华
简介：黑帮大佬。有一私生子，因惧怕妻子而交予佐敦暂时照顾。后要求佐敦杀掉妻子的情夫。
幕后制作
以上内容来自
影片评价
以悲喜剧形式重写 《爆裂刑警》 中以代家庭来治疗个人创伤的主题，比前作更深刻地描绘出人在渴望底下的痛苦。 （香港电影评论学会评） 影片获得包括最佳导演在内三项香港金像奖提名。描绘发生在两个底层小人物身上的爱情，仿佛永远慢了一拍的温吞水一般的爱情，欲说还休着相濡以沫的暧昧。凡是爱，必然是残缺者更动人，凡是生活，必定是悲剧更动容。这是属于叶伟信独特的苍凉意境，纵使后来的商业影片几乎已经看不出属于他的这种味道。他让一个痞子爱上被切除了半个乳房的女招待，两个卑微灵魂轻触疼痛的抚慰，尘世冰凉中带来的些许微温更觉天人永隔时的撕心裂肺，就连这点温暖叶伟信都不敢去相信它的恒定，他让梁山伯死了，留给朱丽叶只有无尽的等待。叶伟信最喜欢的安排是让所有人都死去，因为死亡才是悲剧的最好注脚，一切归于尘土，没有尘埃，亦没有光。（沈荻评）
几位演员的不愠不火、含而不露的的精彩表演也是影片将获得全面好评的主要因素之一，应该说尽管吴君如的表演较以往有了较大的突破（这次主要是火候把握的比较恰当），但真正出彩的却是在两位男演员之间碰撞出的“火花”。吴镇宇那近乎无赖式的个人魅力此次更是展现得淋漓尽至，执着的眼光中却总能让你在不经意中察觉出一抹温情。他绝对是诠释“辛酸式幽默”的不二人选！当结尾音乐响起时，忍不住为吴镇宇大声喝彩！（新浪娱乐评）
《朱丽叶与梁山伯》延续了《爆裂刑警》求新求变的影像风格，以真实细腻的笔触描绘着平凡小人物的泪与笑，在看似混乱的市民生活中注入巨大的感情能量，在搞笑的剧情下又夹杂着苦楚和温暖，含蓄肃穆温文尔雅地唠叨着关于两个小人物的感情纠葛，叶伟信尽情抒发浓郁的个人情怀。（家钥评）